La preciosa imagen de la flamante patrona de Barlovento no aparece documentada en su iglesia hasta 1664, a pesar de que ya se cita la existencia de una hermandad de su advocación desde 1584. Recordemos que no se sabe la fecha exacta de la fundación del templo, pues, según parece, se quemó el archivo parroquial. Sí se sabe que era muy antiguo puesto que en la Real Cédula de Felipe IV de 24 de mayo de 1660 se erigió en iglesia parroquial, al mismo tiempo que Puntagorda, Garafía y Tijarafe. El cronista Lorenzo Rodríguez también nos indicaba que antes de esa fecha se le daba el título de parroquia y su libro primero de bautismos comenzaba en 1581, siendo párroco fray Tomás de Alarcón.
La devoción y el culto a la Virgen del Rosario nacen a mediados del siglo XVI en este municipio del norte de la Isla de San Miguel de La Palma. En 1552, un testamento de un portugués determina la limosna de medio real para la obra de la ermita del Rosario, lo que da una idea de que aún no estaba terminada en esa fecha, pero que sí se encontraba bajo esta advocación mariana. Otro testamento indica que estaba concluida en 1556. Durante la Visita de Pinto de Guisla se hace constar en el Libro de la Cofradía del Rosario que no se conocía el año de su fundación, pero que sí existía en 1584; esta autoridad eclesiástica también ordenaba que cada primer domingo de mes se haga una procesión con la imagen sobre unas andas.
En 1679 se encontraba colocada en el nicho principal del antiguo altar de la capilla mayor. Como curiosidad, digamos que, el licenciado Antonio de Lugo, caballero profeso en la Orden de Santiago, en una de las cláusulas de su testamento, había dejado dos botas de vino para ayudar a la hechura del retablo de la iglesia y mandó que en una de sus hornacinas se pusiera una imagen de su patrono, san Antonio, hecha a su costa (A.P.N., 1656).
En el mencionado año, 1679, habían sido inventariadas las coronas de plata de la Virgen y el Niño, junto con otras joyas y mantos para su ornato, cuyo número se irá incrementando en las diversas relaciones y catálogos de alhajas y ornamentos. En el año 1718 ya se había incorporado al primer cuerpo del nuevo retablo mayor, ocupando la amplia hornacina central, que en esa fecha el Visitador José Tovar y Sotelo mandaba dorar con el sagrario y donde ha permanecido hasta nuestros días como titular del templo.
Bernardo José Romero, escribano público de La Palma, por su especial devoción, colocó en esta iglesia, una imagen de San José, cuyo altar se fabricó, en parte, de limosna dada por los fieles. José Mariano Domínguez, Beneficiado de la parroquial de Barlovento, en su testamento mandó que se hiciera para el santo una arquilla de madera, dorada y se pusiera en el nicho del altar (A.P.N., 1796)
Esta pequeña, pero exquisita talla, ha sido esculpida sobre madera y luego policromada. Su altura es de 74 cms. (90 cms. con la peana). Se nos presenta de pie, con el Niño Jesús fuertemente asido por sus manos en el costado izquierdo en una maternal y naturalista composición, mostrando una túnica roja y manto verde oscuro cuajado de adornos dorados de técnica estofada que cubre totalmente sus ricas vestiduras; hojarascas para el manto y flores para la túnica. También Fuentes nos informa de que "en cambio el Niño, aparece semicubierto con u n paño marfileño también salpicado por motivos vegetales dorados con similar técnica". El velo de la Virgen está desprovisto de ornato y cae sobre su hombro derecho al ser alcanzado por la mano de su Hijo. Éste, de cabellera dorada, presenta una postura de movimiento de líneas poco común en la iconografía tradicional. Con su mano izquierda sostiene un pequeño libro mientras que con la otra coge el borde del tocado de su Madre, en una clara intención de juego.
El rostro de la Virgen es ovalado y correctamente dibujado, delicadamente tallado y modelado. A pesar de las diferentes actuaciones y restauraciones a las que la talla ha sido sometida, conserva aún las características propias de la estatuaria de las escuelas de Brujas y Amberes, en las que las Vírgenes se adaptan a la imaginería piadosa de mirada perdida y rostro plácido, que nos recuerda, como dijera Fuentes, "en gran medida, a las que plasmó en sus lienzos el pintor de Brujas, Memling, las cuales aparecen sentadas o de pie en el centro, ensimismadas en la lectura o en la contemplación de una manzana". La expresión del rostro, efectivamente, acusa tristeza: cara ovalada, como vimos, pero también grandes ojos y nariz alargada.
Fue concebida dentro del lenguaje formal de la plástica flamenca de la primera mitad del siglo XVII y está dominada, como dijera la investigadora Calero Ruiz, "por un cierto manierismo, enlazándose, de este modo, los lenguajes renacentistas con los de la nueva plástica barroca". La misma doctora nos informa de que esto parece preludiar una serie de posteriores interpretaciones marianas caracterizadas todas por la delicadeza y esbeltez de sus proporciones, así como un peinado similar y la profusión de pliegues en sus ropajes. Así, estos rasgos pueden ser encontrados de forma reiterada, según Calero, "tanto en obras atribuidas a conocidos artistas, por ejemplo Artus Quellin el Viejo o Nicolas Van der Veken, como en numerosas piezas anónimas salidas de los florecientes talleres de Amberes o de Malinas, entre las cuales podrían citarse diversas Vírgenes conservadas en el Museo Mayer van der Bergh de Amberes o en los Museos Reales de Arte y de Historia de Bruselas".
La delicada imagen, de canon alargado y serenas actitudes, – según palabras de la profesora Negrín, "viste una túnica escotada en cuadro y un manto dispuesto en diagonal, recorridos ambos por abundantes pliegues de elegante trazado, y se toca con un velo, símbolo de su maternidad, cubriéndole asimétricamente la cabeza al deslizarse tirado por la mano de Niño Jesús, que lleva en los brazos envuelto en un lienzo." Otra característica de la imagen es su cabellera ondulada y separada en dos mitades y distribuidas en triángulo sobre la frente, se retiran de las mejillas para luego "caer en guedejas por su cuello y hombro". También hay que destacar su rostro aniñado de dulce expresión ensimismada.
Fuentes también estudia el manto, al que define como "incursado y recogido graciosamente bajo el brazo izquierdo" y que determina un plegado frontal, "colocado con naturalidad, sin elementos engomados o preparados para resistir el estudio. Todos forman un elegante conjunto que no daña la figura".