Algunos tipos de velas así como algunas partes del barco han servido, con su aparición, para que la navegación a vela haya evolucionado rápidamente. También los conocimientos desarrollados por algunas culturas, si bien no influyeron en la construcción naval, sí sirvieron para que la técnica de la navegación evolucionara, mejorando aspectos relativos a la seguridad, comodidad y precisión.
Con toda probabilidad la vela más antigua que se utilizó es la vela cuadra que ya usaran los egipcios. Este tipo de vela, que recibe el viento desde la popa, era complementada con el uso de remos, ya que con ella era imposible dirigir el barco contra el viento, debiendo navegar siempre a favor de él. El material usado para la fabricación de este tipo de velas era el papiro.
Los fenicios usaron dos tipos de naves: los galeones, de gran capacidad de carga pero muy pesados, y las galeras, más pequeñas y rápidas. En esa época no existía diferenciación en cuanto al uso de las embarcaciones, valían tanto para comerciar como para hacer la guerra. Fue en la época grecorromana cuando surge un tipo de barco construido para guerrear, el trirreme, que contaba con tres hileras de remeros en cada costado y una gran vela cuadra en el centro. Los romanos añadieron alguna vela auxiliar, comenzando a construir barcos con varios mástiles que se llamaban onerarias.
Derivada del trirreme, los bizantinos disponían de una nave algo más estable y rápida que se llamaba drómona, medía entre 50 y 60 metros de eslora y unos 10 de manga. Llevaba 50 remeros a cada banda y disponía de dos palos con velas cuadras.
La necesidad de navegar contra el viento hizo que la vela cuadra evolucionara hacia un tipo de vela que pudiera navegar ligeramente hacia éste. Esta evolución comenzó con los egipcios quienes influenciados por los árabes desarrollaron la vela latina.
La galera incorporó este tipo de vela, siendo una nave que perduró desde el siglo IX hasta el XVIII. Medía 40 o 50 metros de eslora y 6 o 7 de manga e incorporaba dos mástiles así como 30 remos en cada banda. Dos derivados de la galera fueron la galeota, más pequeña, y la galeaza, de mayor tamaño.
Coetáneos a las galeras eran el skeid, el drakar, y el snekar, barcos vikingos que recorrían el Atlántico Norte. Pese a que existían ciertas diferencias entre ellos, básicamente eran barcos muy ligeros, maniobrables, y veloces.
Genoveses y portugueses usaban la carraca, embarcación derivada de las antiguas onerarias romanas, con dos o tres palos que arbolaban velas cuadras, y gran capacidad de carga. También navegó por el Mediterráneo la coca, una embarcación de origen atlántico con dos o más cubiertas y dos palos, que sería fruto de la interacción de los pueblos de ambos mares.
La carabela es considerada como la antepasada de los veleros de tres mástiles, era ligera, alta, y larga, de hasta 30 metros de eslora inclusive. Usaba aparejo cuadrado o latino, tres mástiles, una cubierta, y un castillo de popa elevado. Fue diseñada en la Escuela de Navegación de Sagres. En un principio las carabelas fueron concebidas como embarcaciones pesqueras, evolucionando su uso después para la carga y la exploración. Fueron utilizadas por españoles y portugueses, y sus características le permitían soportar viajes a través del océano.