Posiblemente los primeros caballos que pisaron tierra palmera fueran los de Guillén Peraza. Corría el año 1447 cuando el joven doncel, con ansia de igualar las hazañas de sus mayores, pretendió conquistar La Palma acompañado de los capitanes Hernán Martel, Juan de Adal, Luis Casañas y Mateo Picar.
Por las playas del cantón prehispánico de Tixuya o Tajuya, actual territorio municipal de Los Llanos de Aridane, "…salió á tierra, y como no aparecieron algunos de sus naturales, tuvieron lugar y tiempo los cristianos de escuadronarse y ponerse á caballo de lanza y adarga", pero, Guillén Peraza "… por la gala con que iba vestido fue el blanco de los palmeros" (…). "… más la fortuna fue aquel día de parte de los gentiles, porque de una pedrada en la cabeza cayó luego del caballo Guillén Peraza y quedó muerto".
Sobre un vistoso y engalanado caballo de guerra cabalgaba Guillén Peraza por los malpaíses palmeros. Los naturales de la isla probablemente ya conocieran la existencia de los animales equinos al decir algunas crónicas que los aborígenes temían la presencia de los caballos.
En este caso los benahoritas lucharon, con piedras y palos, contra un organizado ejército a caballo. En el fragor de la batalla una piedra le dio en la cabeza de Guillén Peraza. El golpe y la caída del caballo le produjo la muerte. En sus exequias el pueblo cantó los bellos versos luctuosos, que se tienen por la primera muestra de la literatura canaria: Las endechas a la muerte de Guillén Peraza.
Terminada la conquista de La Palma y Tenerife comenzó el poblamiento y el reparto de tierras por parte del Adelantado Alonso Fernández de Lugo. Los animales de silla empezaron a llegar, procedentes de diferentes lugares, a las dos islas ahora no para la guerra sino como medio de transporte y labores del campo.
En el año 1500, cuatro años después de la conquista, el Cabildo de Tenerife acordaba los límites de una dehesa que destinaba a bueyes y caballos. En 1520 Gaspar de Silva adquiría a Pedro Fernández de Lugo, por 40 doblas de oro de la moneda de Canarias, un caballo morcillo, ensillado y enfrenado. En este mismo año Baltasar de Contreras adquiría al mercader Silvestre Pinelo, por 38 doblas de oro, tres caballos, uno de color morcillo, otro llamado Civeros de color castaño; y otro llamado Barlovento. En 1521 el arriero Pero Seco alquilaba cuatro caballos de albarda, con todos sus aparejos y en este mismo año se vendían "bestias" porque "de Portugal traerían otros más baratos".
Viera y Clavijo hace referencia a la presencia y procedencia de los caballos en Canarias diciendo que fueron "traídos a nuestras islas por los conquistadores y pobladores, de los de la noble raza de Andalucía, y de la afamada de Berbería".
Los caballos los encontramos participando en las fiestas palmeras desde el siglo XVI. Entre 1567 y 1568 visitó La Palma el portugués Gaspar Frutuoso y le llama la atención que no hubiera hombre distinguido "que no tenga dos o tres caballos moriscos" que los utilizaban en las fiestas "de cañas y escaramuzas". Las fiestas denominadas "de caña" consistían en el enfrentamiento entre dos caballeros, sobre enjaezadas cabalgaduras, que simulaban un duelo a modo y estilo de la Edad Media.
El viajero continuo refiriéndose a los caballos en las fiestas palmeras diciendo que las mujeres van "llenas de oro y sedas y "que cuando van por fiestas son causa que los caballeros y señores hagan muchas gentilezas y costosos bailes con libreas de seda que van arrastrando por tierra, montados en los caballos". Como vemos en el siglo XVI en las fiestas de La Palma los caballos tenían un lugar destacado.
Pasaban los años y los caballos seguían teniendo un protagonismo importante en las fiestas y regocijos de La Palma. En las fiestas reales, nacimientos, casamientos y proclamaciones, los caballos y sus caballeros tenían un lugar destacado. En el año 1680 se celebraron en Santa Cruz de La Palma regocijos populares para celebrar el matrimonio de Carlos II, donde los que los caballos participaron en una carrera de sortija.
En 1721 en la proclamación de Felipe V, los regidores "se pusieron a caballo que tenían muy enjaezados y encintados", sin embargo se "convidaron a otros caballeros y se excusaron por no tener caballos a propósito para salir". En la noche del 24 de junio de 1724, durante la proclamación de Luis I "… diferentes caballeros salieron en sus caballos bien aderezados y ellos vistosamente compuestos y dieron un paseo por toda la ciudad voceando ¡Viva el Sr. Don Luis Fernando I de Castilla, nuestro Rey y Señor natural".
En 1789 en la proclamación de Carlos IV la pérdida de un barco y su tripulación, procedente de La Gomera, que venía cargado de grano para la isla, no se hizo "con la solemnidad y magnificencia con que se solían hacerse otras" y J.B. Lorenzo apunta que se suspendió "el paseo a caballo que solía dar el Cabildo por las calles de la población proclamando y tirando dinero en todas las plazas de las mismas".