La ampliación y reforma de algunos de los edificios de la capital palmera, así como la fundación de nuevas instituciones, son dos de las constantes propias del siglo XVI y del XVII. Así, en 1600 se amplían las tres naves de El Salvador y se fundan los Conventos de Santa Clara (1603 en la ermita de Santa Águeda, patrona de la ciudad) y de Santa Catalina de Siena (su construcción data de 1624).
En la Real Sociedad "La Cosmológica", primer y más antiguo museo de esta capital, se conserva una excelente panorámica desde el mar realizado en tinta y acuarela. Es anónima del s. XVIII y aparecen todos los templos y conventos, las murallas y fortalezas, sus baterías, etc.: Nobilissima Palmaria Civitas. El Monasterio de Santa Catalina aparece enorme en las cercanías de la plaza de Santo Domingo. También se conservan los escudos en mármol blanco que pertenecieron a los fundadores, ambos colocados originariamente sobre las dos puertas principales del templo.
La parte alta de la ciudad adquiere una mayor importancia y definición con la construcción de los dos monasterios femeninos, que se suman a los dos masculinos ya existentes en el s. XVI, el dominico "San Miguel de Las Victorias" y el franciscano "Real y Grande de la Inmaculada Concepción de Nuestra Señora".
Cabe recordar las palabras de Viera y Clavijo cuando, en su descripción de Santa Cruz de La Palma, después de alabar la Calle Real y sus nobles edificios así como la Calle Trasera, escribe: "pero lo restante del pueblo está en la ladera, como en anfiteatro, con callejuelas muy pendientes y de molesto piso".
El convento de las Catalinas, que es de la Orden de Predicadores, fue fundado el 13 de enero de 1624 por Alonso de Castro Vinatea e Isabel de Espíritu Santo Abreu, su esposa, "fabricándolo en las casas de su habitación …y que la admisión de monjas había de hacerse de acuerdo con ellos, como patronos." También se reservaron el derecho a perpetuidad de una plaza, para que pudiera ocuparla una monja de su elección "sin anuencia o intervención de la comunidad".
Gaspar Fructuoso en su obra Saudades da Terra, ya hablaba del Convento mientras describía la ciudad: "el sitio es al principio de la ciudad en lo más alto sobre el puerto, es muy alegre y de hermosa vista y tiene muy buena Yglesia, de gran aseo para el Culto Divino y bien alhajada y capaz y la mejor plaza de la ciudad a quien hace cuadra por otras hermozos edificios y almenas".
Las religiosas fundadoras vinieron del Convento de Santa Catalina de La Laguna, en Tenerife, y entraron en clausura el día 22 de julio de 1626. Treinta y dos años después se rompió esta clausura, por el hecho que vamos a referir, aunque más tarde se restableció.
El día 15 de octubre de 1658 -hace mañana 352 años-, se presentó un escrito por parte de las monjas de este Monasterio ante el Vicario de Ausencias, José Sánchez Zurbarán, contra el Prior Fray Pedro Vandale, ya que éste rompió la clausura, descerrajando la puerta del coro bajo, con motivo de la profesión de Tomasina de la Trinidad, sobrina del fundador. A este ingreso se oponían las monjas. Esto causó gran estupor en una sociedad tan religiosa y "devota" como la palmera de aquella época. Se suprimió el Convento y se volvió a restablecer en junio de 1826. Se extinguió nuevamente el 20 de abril de 1837 siendo Priora la Rvda Madre San Juan Morales, herreña, la cual se acogió al Convento de Santa Clara de Garachico, donde falleció.
El relato de otra incidencia nos ha llegado gracias al Archivo de Protocolos Notariales, siendo escribano Tomás González en 1653. El matrimonio fundador del Monasterio trajo de Sevilla una valiosa lámpara de plata para el ornato de la capilla de la Virgen de la Soledad en la iglesia de Santo Domingo. Tras la fundación del Convento dominico femenino, doña Isabel la llevó allí para colocarla en el altar mayor de Sta. Catalina. En aquel lugar permaneció varios años hasta que llegó otra lámpara. El hijo de la fundadora la sacó y la depositó en su casa. Se produjo un gran desagravio y los frailes dominicos comenzaron una disputa reclamando su propiedad. El Padre Provincial tuvo que intervenir para que Sor Isabel del Espíritu Santo, que había profesado en el convento, "renunciase al derecho que pudiera tener, condicionada a que no se pudiera vender ni enajenar".
El Inventario, practicado con motivo de la primera supresión, datado el 26 de mayo de 1826, refiere que en el antiguo retablo del altar mayor existían -y existen- "Ymagenes de pintura las de Santo Tomás y San Vicente Ferrer en el altar numero primero. Ambos visten el habito dominico con el escapulario blanco y envueltos en amplias capas negras." Bernardo de Silva realizó ambas pinturas, ubicadas en las calles laterales del segundo cuerpo, sobre tablas, utilizando los mismos tipos ornamentales, cuyo motivo básico se aprecia en ellas: son los tallos envolventes en roleo revestidos de hojas, dispuestos en formaciones geométricas y ritmos repetitivos. Las tres hornacinas se decoran con fondos portugueses, de gruesa ejecución cuyas gamas cromáticas combinan el rojo con verde y amarillo, como vemos en el retablo mayor de la antigua ermita de San José en Breña Baja. Uno de los temas más reiterado por este pintor es el "Santo-estatua". En este caso, son santos preclaros de la orden dominica, donde se hallaba entronizada la imagen titular del convento.
También se habla de esta ara en el Archivo Parroquial de El Salvador, en el legajo titulado "Catalinas"; allí consta: "el altar de la Capilla Mayor con retablo dorado y frontal de lo mismo con dos vidrieras en los nichos de Santa Catalina y Santo Domingo". Actualmente se encuentra en la parroquial de Los Remedios de Los Llanos de Aridane, en cuya hornacina central se venera al "Señor del Huerto", procedente de la iglesia de San Francisco, también de la capital palmera.
El afamado artista palmero Bernardo Manuel de Silva -autodenominado "escultor y dorador"- acudía presto allá donde lo llamaban, incluso con su pincel. Las religiosas de este Convento redactaron una carta en 1719 donde mostraban su desconsuelo al no poder contar con un trono dorado para festejar a "Nuestra Santa Madre y Patrona Santa Catalina de Sena y lo que más es sin tener que recibir a Nuestra Señora de Las Nieves cuando viene a visitar esta ciudad". No se sabe exactamente si "efectuó su traza porque en el acuerdo se especifica que, o bien lo podía hacer él o traerlo de Tenerife". Las religiosas, por lo visto, habían solicitado que fuera como los que se fabricaban en esa isla. Finalmente en el mismo año de 1719 se comprometió a entregarles el trono "de madera de relieve, dorados vivos, colores colorados en el fondo con su sagrario de elevación y con sus carteras", conforme a la planta que presentó a las monjas y que quedó en poder del escribano. Sea cual fuere el autor, no cabe duda que con ello quedó patente su calidad de buen dibujante.
Cuatro de sus nietas profesaron como "monjas de coro y velo negro": Sor María de San Gabriel, Sor Ángela de Santo Tomás, Sor Isabel de San Gregorio, Sor Bernarda de Santo Domingo. Otro dato curioso: en 1753, las Madres San José y San Bernardo, las dos hijas del autotitulado "artista y pintor", pidieron a la Comunidad la cesión de la celda que había sido de la Madre Santa María de Santa Cruz de Cervellón, apreciada en 900 reales, conviniendo la consulta "en que se diese la selda por la incomodidad en que uiben i dandoles de termino para esta conpra quinse dias".